西蒙在六岁时开始打网球，绰号是”Gilou”。职业生涯最辉煌的时刻是2008年10月在马德里的半决赛中击败排名第一的拉菲尔·纳达尔。西蒙曾在2009年1月5日在ATP中排名第六位。

　　2016年1月26日，澳大利亚网球公开赛展开男单第四轮，西蒙在罗德拉沃尔球场面对卫冕冠军德约科维奇，经过4小时32分钟的考验后，以6-3、6-71、6-4、4-6、6-3负于对手，止步第四轮。