头号种子罗杰·费德勒周二开始寻求第 10 个哈莉奖杯，以7比6(1)和6比3 战胜约翰·米尔曼赢得他的草地赛季揭幕战。自2018年美国公开赛以来，两人首次进行了平衡，当时米尔曼在16轮比赛中击败了20次主力冠军，从而拉开了比赛中最大的一场比赛。

　　费德勒在罗兰加洛斯半决赛中脱颖而出，发现自己陷入与澳大利亚队的紧张战斗中，因为他们都没有拒绝放弃发球直到达到决胜局。在那里，米尔曼在1-2的双重失误为费德勒提供了他所需要的窗口，他很快就逃跑，夺得了一盘领先优势。

　　世界排名第三的球队在第二盘中以3-2获得了第一个破发点，并且在第二次机会中，当米尔曼长时间正手击球时，这个机会被转换。米尔曼有一次机会在3-5分之前击败对手，之后费德勒在77分钟内击出三个有信心的首发出局。

　　对于乔·维尔弗雷德·特松加的胜利，费德勒将在17场比赛中第17 次进入ATP 500赛事的四分之一决赛阶段。特朗加在2011年温布尔登四分之一决赛中赢得了两人在草地上的唯一一次会议，当时他从两场比赛中反弹，击败了瑞士人。这位37岁的费德勒正在寻求他在2019年的第三个冠军头衔，他在迪拜和迈阿密取得了胜利，并获得了第102个冠军。